一是當你老闆親自開車與你到外頭開會，車程三十分鐘，在車上你要和他說些甚麼？該認真討論公事，聽著收音機的新聞來借題發揮，看見甚麼說甚麼，抑或是風花雪月不著邊際？其實說甚麼都不好辦，但你又不能不坐上老闆的車，除非你有信心可以在比他更快到達目的地，才能夠以藉口開脫不坐他的車。結果到這個時候還是只可以順著老闆先開口的話題開展下去，才可以順他意時又表現自己。
坐車時，要是老闆有私人電話要聽，就算他不介意讓你聽到對話內容，但也切記不要在事後到處亂說，因為老闆可能是信任你，才不介意讓你聽到私人電話的對答，但那不代表你可以把這番話轉發出去來得到別人的LIKE，那可不是FACEBOOK或微博的環境。
另一個情況是你和老闆出席別方舉辦的活動後，走回辦公室的那段路。該說說剛才那活動的八卦嗎？還是繼續說公事嗎？抑或老闆其實在剛才的SOCIAL中已經累透了，想靜靜的休息下，看看電郵？又是一個難以拿捏的位置。
不過說到與老闆對話的最難搞狀況，還是在休假期間，在你最無防備的時候，碰上老闆。舉例說，你在崇光大減價與幾萬人迫完一輪過後，拿著兩袋戰利品，迎難而上又逆流而上後，剛踏出門口的一刻，看到大老闆在對面馬路，拖著太太的手走過來，你與他的眼神不經意的接觸了一下，他看到你了，並向你走過來。看到剛經歷過現代文明中最殘酷戰役的你，該跟他說甚麼好？
你說呢？
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